| 1920年 | 以賴際熙為首的前清遺老有感於當時香港社會崇洋貶夏之風日盛，於是聚書講學，租賃香港中環半山堅道27號樓下，聘請廣東學者、進士何藻翔主持其事。 |
| 1923年 | 學海書樓正式創立，其緣起見賴際熙〈籌建學海書樓序〉。 購香港般含道20號作藏書講學之所。先後聘陳伯陶、朱汝珍、溫肅、區大典、區大原、岑光樾、何藻翔、俞叔文等為講師。講座增至每週二次。書樓設閱覽室，供公眾使用，藏書由紳商捐資購置及各方送贈，成為香港首間向公眾開放的圖書館。 |
| 1928年 | 5月，華商總會同人認為內地廢孔荒經，香港華商身為中國人，須出力保全中華國粹，倡其事者馮平山、利希慎、何東、李海東等數十人。 |
| 1937年 | 創辦人賴際熙逝世。 |
| 1941年 | 12月，日寇侵佔香港，書樓同人星散，講座中輟，藏書損失甚大。部份書籍及時移置香港大學馮平山圖書館，得以保全。 |
| 1945年 | 日本投降，書樓同人先後返港，李景康、李海東等積極籌備重開書樓，選舉新董事20多人，並共同捐資，增添藏書。 |
| 1948年 | 1月20日，恢復講座。 |
| 1953年 | 《學海書樓講學錄》第一集出版，李景康編。 |
| 1955年 | 《學海書樓講學錄》第二集出版，俞叔文編。 |
| 1956年 | 4月，向香港政府註冊為有限公司，正式成立董事會，主席利榮森，董事盧冠芹、楊萼輝、李景康、賴恬昌、賴高年（秘書）、李海東、黃允畋、梁季典。 加入香港圖書協會為會員。 |
| 1958年 | 與香港電台合辦「中國文學講座」。 8月，香港政府批准以「Hok Hoi Library」之名註冊為慈善團體。 |
| 1959年 | 《學海書樓講學錄》第三集出版，李景康編。 |
| 1960年 | 董事李景康逝世。 |
| 1961年 | 籌建中的大會堂圖書館商請學海書樓將藏書長期借存，供社會人士閱覽。董事會通過接納；大會堂則同意學海書樓可免費定期借用大會堂地方作公開國學講座之用。 |
| 1962年 | 4月，大會堂圖書館落成，6月，由主席利榮森及賴恬昌、李海東與大會堂簽訂借存書籍合約，潔淨局議員鄧肇堅為見證人。 |
| 1963年 | 書樓藏書開始移交，三萬四千六百餘冊藏書由般含道搬運到大會堂圖書館。 |
| 1964年 | 《學海書樓講學錄》第四集出版，賴高年編。 |
| 1966年 | 與香港商業電台合辦「國學講座」節目，每周播放一次。 董事李棪提議推行「十元募捐運動」，以助書樓經費，每董事負責募捐十份。 |
| 1969年 | 10月開始，與香港中文大學校外進修部合辦週末國學公開講座，講題為「中國文學概論」。 |
| 1971年 | 行政局非官守議員及啟祥集團主席馮秉芬出任書樓名譽會長。名譽顧問鄧肇堅改聘為名譽會長。 |
| 1977年 | 與市政局圖書館合辦「週五國學講座」，由潘小磐主講《史記．留侯世家》。 董事會主席何耀光邀請講師陳湛銓、溫中行、潘小磐、盧國洪、劉紹進、陳本、余少凱、陳崇興、常宗豪、羅忼烈、何叔惠、何沛雄、黃維琩等討論推進講學工作，提高聽眾對國學的興趣。 |
| 1978年 | 每週三於香港商業電台辦「播音國學講座」，每次15分鐘。10月改名「學海觀瀾」，播出至1982年12月。 「國學講座」增至每週四次，並得《華僑日報》文化版刊出每週課題通告。 |
| 1981年 | 與香港中文大學校外進修部合編之《古文今譯》出版。 |
| 1982年 | 書樓撥款購買股票保值，由主席趙公輔、義務司庫黎時煖及董事盧冠芹主理。 |
| 1984年 | 4月起，香港電台重播「學海觀瀾」國學講座。 |
| 1986年 | 6月，名譽會長鄧肇堅逝世。 12月，書樓積存歷年講座之錄音帶三套共131盒連同講義送贈市政局圖書館。同月，國學教授陳湛銓去世，陳教授自1950年每周為書樓主講國學，至1984年才因病輟講，講學時間長，栽成至眾，貢獻宏深。 與中文大學文物館合作編印之《粵畫萃珍》出版。 |
| 1988年 | 因有地產發展公司提出收購書樓樓址，經董事會商議，同意出售，使書樓獲得流動資金。 為紀念學海書樓借出藏書廿五週年，市政局圖書館舉辦「學海書樓特藏廣東文獻書籍展覽」，並出版《學海書樓特藏廣東文獻書籍目錄》 《學海書樓藏書目錄》出版，鄧又同編。 |
| 1989年 | 《粵畫粹珍續集》出版，鄧又同編。 |
| 1990年 | 《學海書樓講學錄選集（1965-1989）》及《陳湛銓講學集》出版，鄧又同編。 《學海書樓前期講學錄彙輯》出版，董事何竹平資助，鄧又同編。 |
| 1991年 | 書樓成立投資小組，由主席許晉義及伍步剛、香國樑主理。 |
| 1992年 | 《學海書樓主講翰林文鈔》出版，鄧又同輯。 |
| 1993年 | 為紀念學海書樓創立七十週年，書樓與香港教育署合辦「推廣中國文化計劃」。 11月25日，成立七十週年紀念慶典，在王府大飯店舉行。 《學海書樓七十週年紀念文集》出版，何竹平編。 |
| 1994年 | 5月31日，書樓與教育署合辦「中國文化專題設計比賽」，在香港教師中心舉行作品展覽開幕及頒獎禮。 |
| 1996年 | 前董事兼講師李棪逝世。 |
| 1997年 | 前主席黃允畋逝世。 |
| 1998年 | 書樓為推動國學研習，成立國學小組，以策劃講師人選及課程事宜。賴恬昌為小組召集人，何文匯、何沛雄、杜祖貽、常宗豪、馬國權、陳紹南為委員。 |
| 1999年 | 《學海書樓七十五週年紀念集》出版。 5月康文署建議將學海書樓藏書三萬餘冊自大會堂圖書館移藏新建成之中央圖書館。 榮譽會長利榮森、主席杜祖貽及董事賴恬昌等商定書樓傳統國學著述出版計劃。榮譽會長利榮森同意由北山堂長期資助。 |
| 2000年 | 4月，購入尖沙嘴星光行1405室書樓新會所。書樓新址由副主席陳紹南設計為美觀實用之講學及會議場所。 書樓設立經史子集講座基金，先後獲董事同人及聯青社大力贊助，籌得數十萬元。 《荔垞文存》及《溫文節公集》（賴恬昌編）、《學海》（常宗豪編）出版，由北山堂贊助。 |
| 2001年 | 原存大會堂的藏書，移存新落成的香港中央圖書館之學海書樓藏書室。 書樓與中文大學專業進修學院（校外課程部）及城市大學語文學院分別設立國學課程。與中文大學專業進修學院合辦之課程，歷時長達八年。 《陳文良公集》出版，賴恬昌編，北山堂贊助。 |
| 2002年 | 賴恬昌任董事會主席。 《博采錄》（賴恬昌編）、《番禺劉氏三世詩鈔》（黃坤堯編）、《唐五代詞講義》（常宗豪編）出版，北山堂贊助。 名譽會長馮秉芬、董事馬國權逝世。 |
| 2003年 | 《元曲三百首箋重訂編》（羅忼烈編）、《李景康先生詩文集》（賴恬昌編）、《俞叔文文存》（賴恬昌編）、《學海書樓八十年》（賴恬昌編）、《翰墨流芳》（賴恬昌編）出版，北山堂贊助。 4月6日，學海書樓八十週年慶祝晚會，假香港中環馬車會會所舉行。 8月28日，廣東省政協副秘書長林雅傑一行訪問學海書樓。 12月，《文哲選讀》配樂並出版。 董事鄧又同逝世。 |
| 2004年 | 12月，學海書樓及主席賴恬昌分別獲香港大學中文學會頒贈「文藝復興獎」。佛山市順德區委常委、宣傳部長龔嘉明及區文體局人員一行訪問學海書樓。 《詩經探微》（張文燦編）出版，北山堂贊助。 前主席何竹平逝世。 |
| 2005年 | 借出所藏何啟《新政論議》供香港歷史博物館舉辦「東西匯港—粵港澳文物大展」巡迴展覽。 重組書樓投資小組，許晉義、香國樑、陳紹南、何家樹、湯偉俠為成員。 3月21日，主席賴恬昌、執行秘書鄧巧兒應邀訪問廣東省政協，並參觀錦綸會館舊址陳列館。 7月，書樓學員成立「國學研習班」。 7月20日，廣東省政協學習和文史資料委員會主任邱金用及原副秘書長林雅傑等一行來港，商議編印《香海傳薪錄—香港學海書樓紀實》。 |
| 2006年 | 6月11日，順德歷史文化研究會李健明等一行訪問學海書樓。 《禪趣詩》（江紹倫編）、《翰墨流芳續篇》（賴恬昌編）出版，北山堂贊助。 |
| 2007年 | 2月，名譽會長利榮森逝世。 4月20日，主席賴恬昌出席香港中文大學聯合書院主辦之「唐魏三昧—蘇文擢教授法書展」，蘇氏為已故書樓文學講師。 5月10日，主席賴恬昌在書樓接受香港亞洲電視「解密百年香港」節目訪問。 7月，《香海傳薪錄—香港學海書樓紀實》定稿會在廣州舉行，文史專家李古奎、曾慶榴，研究員林雅杰、陳忠烈，順德博物館副館長李健明等出席。 《潘小磐詩選》（賴恬昌編）、《音義匡正》（潘新安編）、《國粹圖說》（鄧巧兒編）出版，北山堂贊助。 大會堂、土瓜灣及駱克道公共圖書館進行裝修工程期間，「國學講座」改於柴灣公共圖書館、九龍公共圖書館、鰂魚涌公共圖書館舉行。 |
| 2008年 | 11月29日，學海書樓創立八十五週年慶典暨《香海傳薪錄》首發儀式，假九龍童軍中心總監俱樂部金陶軒酒家舉行。 《修竹園近詩》、《學海書樓八十五年》（賴恬昌編）出版，北山堂贊助。 |
| 2009年 | 12月31日，香港電台電視部製作的《香港歷史系列・國學南來》播出，涉及多位學海書樓的人物。 學海書樓叢書《在水一方》出版，北山堂贊助。 |
| 2010年 | 重組書樓財務投資小組，許晉義、伍步剛、陳紹南、湯偉俠、何家樹為成員。 |
| 2013年 | 《學海書樓九十年》出版，陳紹南編。 建立學海書樓網頁。 |
| 2014年 | 與香港公共圖書館簽約，開始將學海書樓借存的藏書數碼化，並放於網上，以利讀者查閱。 |
| 2016年 | 與香港公共圖書館合辦「中國文化講座系列」講座及工作坊，北山堂贊助。活動旨在以深入淺出的方式向大眾——尤其年輕一代及教育工作者，傳揚中國傳統學問。 |
| 2017年 | 2月，「國學講座」禮記課學員，參觀香港文化博物館之「宮囍－清帝大婚展覽」。 6月-11月，續辦「中國文化講座系列」講座及工作坊。 為方便讀者迅速查閱，與香港公共圖書館商定，將學海書樓藏書之資訊及鏈接，置於學海書樓網頁之藏書書目頁。 |
| 2018年 | 3月，《國文天地》第394期為「香港學海書樓專輯」。 6月-11月，「中國文化講座系列」以古籍為主題，續辦講座及工作坊。 8月，《承前啟後—中國文化講座彙編》出版，北山堂贊助。 10-12月，於大會堂圖書館舉辦「陳湛銓先生紀念講座」。 |
